O meia Montillo coleciona na carreira diversas passagens por grandes clubes no futebol. Iniciou a carreira profissional no San Lorenzo em 2002, teve destaque no time em 2003 e foi convocado pela seleção Argentina onde disputou o Mundial sub-20 sendo um dos principais nomes. Apesar do bom desempenho, Montillo chegou a ser empresado ao Mornarcas, clube mexicano, onde teve excelente passagem, realizando 25 jogos e marcando 23 gols, com média de 0,9 gols por jogo.
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Os bons números despertaram o interesse da Universidad de Chile para a temporada de 2008, assinando um contrato de cinco anos e se tornando uma dastransações mais caras do futebol chileno. Tornou-se ídolo da La U e o principal nome da conquista do Campeonato Chileno em 2009. Disputando a Libertadores em 2010, ganhou visibilidade no futebol brasileiro, o que o tornaria um dos maiores jogadores estrangeiros que passaram pelo Brasil. Na partida diante do Flamengo, o gol de cobertura no segundo jogo chamou atenção, além de ter conseguido a classificação em cima do time rubronegro.
Contratado pelo Cruzeiro, Montillo teve um de seus melhores desempenhos na carreira. Foram 122 partidas com a camisa da Raposa e 36 gols marcados, números que colocam Montillo no top 3 entre maiores jogadores estrangeiros que passaram pelo clube mineiro. O meia conquistou o Mineirão em 2011 e foi eleito melhor jogador da competição em 2010 e 2011, além de ter sido escolhido na seleção do Mineirão em 2012. Montillo ainda teve passagens por Santos, um pouco mais discreta, o que o levou a se transferir rapidamente ao Shandong Luneng da China em 2014.
Com a camisa do clube chinês, foram 81 jogos e 23 gols marcados, despertando interesse novamente dos clubes brasileiros. Após longa negociação, acertou sua volta ao Brasil dessa vez para o Botafogo. Realizou apenas 17 jogos e lesões acabaram o afastando dos gramados. Montillo chegou a anunciar sua aposentadoria, mas em 2018, ganhou uma nova oportunidade que o fez repensar a decisão. Voltando a Argentina, Montillo acertou com o Tigre, atuou num jogo treino e novamente acabou sofrendo com uma lesão.
A força de vontade e determinação na recuperação marcaram a volta por cima do meia, esta que pode ser a maior volta após uma lesão na carreira. Em agosto, entrou no segundo tempo diante do Central Córdoba, manteve uma sequência de três partidas em atuação e fez seu primeiro jogo como titular foi contra o Atlético Tucuman, em 14 de setembro. Após algumas partidas no banco esperando para ter sequência, foi na sua sétima partida pelo Tigre que Montillo engrenou uma série de atuações em alto nível.
O meia permaneceu 16 jogos consecutivos no time, sendo 13 deles como titula. Marcou seu primeiro gol diante do Defensa Y Justicia, em 26 de novembro, e a partir daí, desencadeou os melhores números do Campeonato Argentino marcando 4 gols e se tornando líder em assistências, totalizando 9 na competição. Foi eleito o melhor meia do Campeonato Argentino e em votação popular, o melhor jogador da competição. Atuando com total excelência, Montillo entra em campo nesta segunda-feira, diante do Unión Santa Fe, pela Copa da Superliga, completando a marca de 550 jogos na carreira como jogador profissional.
“Estou muito feliz em poder fazer 550 jogos como profissional, é um número muito alto, são muitas viagens, muitas concentrações, muitos jogos. Quando eu comecei a jogar, nem pensava em chegar num número tão alto e continua, não vai acabar aí, graças a Deus vai continuar. Tomara que eu continue jogando e marcando esses números que são tão bons no futebol, estou muito feliz de chegar nessa marca”.
Montillo completou 35 anos em 14 de abril, e soma os títulos: Copa Sul-Americana 2002 pelo San Lorenzo, Campeonato Chileno pela Universidad de Chile, Campeonato Mineiro pelo Cruzeiro em 2011, Copa da China e Supercopa da China em 2014 e 2015 pelo Shandong Luneng. O meia ainda coleciona conquistas individuais como o prêmio Bola de Prata de melhor meia em 2010 e 2011, prêmio craque do Brasileirão, categoria de melhor meia em 2010, além do Troféu Mesa Redonda em 2010 como melhor meia novamente, Troféu Armando Nogueira como melhor meia em 2010. Montillo ainda foi considerado melhor jogador do Campeonato Mineiro em 2010 e 2011, e teve eleito o gol mais bonito do Mineiro 2011. Pela emissora El Pais, Montillo esteve na seleção das Américas em 2012 como melhor meia.
