A equipe do Palestino bem que tentou, mas a vitória obtida no Estádio Monumental de Santiago por 1 a 0 contra o San Lorenzo não foi suficiente para que os donos da casa seguissem a semifinal da Copa Sul-Americana.
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Apesar de deixar muito mais seu adversário exercer o domínio da posse de bola e tentar fazer a criação das principais jogadas, quem conseguiu finalizar com mais perigo pela primeira vez foi o San Lorenzo.
Apertando na saída de bola o lateral-direito Francisco Sierralta, o meia Sebastián Blanco conseguiu recuperar rapidamente a bola, mas no momento de chute não contava com a intervenção do goleiro Darío Melo.
Sem se apressar ou modificar sua postura dentro do confronto, os argentinos permaneceram todo o tempo apenas marcando atrás da linha do meio de campo e aguardando a iniciativa da equipe mandante, que conseguiu finalizar de maneira mais perigosa apenas aos 30 minutos com o volante Esteban Carvajal. Pegando um chute firme de fora da área, o camisa 17 do Palestino exigiu uma complicada defesa de Sebastián Torrico.
O começo da etapa complementar se deu da mesma maneira que acabou o tempo anterior, com os chilenos tendo mais a bola e os dirigidos por Diego Aguirre se controlando na marcação. Com exceção de uma boa jogada com finalização mais venenosa de Jason Silva, a partida ia tranquila para os visitante até os nove minutos quando uma mini-confusão complicou as coisas para os argentinos.
Após retrucar bruscamente um empurrão dado pelo adversário, o meia Fernando Belluschi acabou expulso de maneira direta pelo árbitro uruguaio Cristian Ferreyra, deixando o San Lorenzo com dez jogadores em campo.
A partir daí as coisas começaram a se complicar bastante para o time de Boedo, aumentando a pressão do Palestino até que a bola parada deu origem ao primeiro tento do duelo. Aos 24 minutos, o meia Leonardo Valencia cobrou de maneira primorosa a falta na meia-lua da grande área, encobrindo a barreira e ficando bem longe do alcance de Torrico.
Os argentinos se viram em uma situação bem desconfortável e tentaram de todas as formas atrasar a partida, inclusive gastando as três alterações para “amarrar” o resultado da maneira que estava enquanto, do outro lado, os chilenos queriam o máximo de agilidade para pelo menos levar o duelo as penalidades.
Com o placar não mais se alterando apesar da extrema dedicação nos minutos finais do time do Palestino, o apito final de Christian Ferreyra decretou a classificação do San Lorenzo.