Após um novo resultado de igualdade sem gols no tempo regulamentar, Boca Juniors e Corinthians foram para a disputa de pênaltis onde o Timão foi superior depois de 16 batidas e carimbou seu passaporte para as quartas de final da Libertadores. Agora, a equipe dirigida por Vitor Pereira enfrenta o vencedor da disputa entre Flamengo e Tolima onde, na Colômbia, o time carioca ganhou por 1 a 0.
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Primeiro tempo
O Boca assumiu o protagonismo da partida tendo maior controle da posse e, em meio a forte marcação exercida pelo Corinthians, tentava encontrar espaço girando a bola e acionando os lados do campo. Além disso, tentava nos primeiros minutos avançar as linhas de marcação para dificultar a saída brasileira, algo que mitigou bastante a capacidade do Timão, mesmo não sendo amplamente pressionado, afastar o adversário de sua intermediária.
Em pelo menos três oportunidades, Sebastián Villa e Darío Benedetto tiveram espaço para finalizar com perigo contra a meta de Cássio, mas o arqueiro corintiano e um erro incrível do camisa 9 boquense mantiveram o marcador zerado. Enquanto, do outro lado, o Corinthians praticamente inexistia no aspecto ofensivo, sendo pouco presente e, quando chegava, não conseguia finalizar contra a meta de Agustín Rossi.
Diante do cenário, o Xeneize conseguiu formular a sua melhor oportunidade de abrir a contagem quando, usando o Árbitro de Vídeo, a arbitragem do uruguaio Andrés Matonte deu penalidade de Raul Gustavo que acertou o rosto de Pol Fernández com o braço. Entretanto, assim como Roger Guedes não converteu na ida, Benedetto encheu o pé e carimbou a trave esquerda de Cássio que já tinha caído no lado oposto.
Segundo tempo
A volta do intervalo demonstrou um cenário idêntico ao que se viu no primeiro tempo: o Corinthians concentrado no seu sistema defensivo e sem conseguir saídas pontuais de contra-ataque enquanto o Boca Juniors rondava a área do Timão e tendo bastante dificuldade para furar o bloqueio que se formava nas proximidades da meta de Cássio.
Porém, diferente do que ocorreu na parte inicial do duelo em Buenos Aires, o time Azul y Oro não conseguia envolver com tanta facilidade o Timão, especialmente nas jogadas de lado de campo onde Villa, antes se destacando na partida, agora encontrava um “bloqueio duplo” com Rafael Ramos e Mantuan no setor.
Dessa forma, o tempo passava na capital argentina e o compromisso se encaminhou para a disputa de pênaltis onde, com exceção de batida por cobertura de Benedetto que bateu na parte de cima da rede, a pelota ficou mais próxima da grande área corintiana do que, efetivamente, fazendo o goleiro Cássio trabalhar.