Tendo a possibilidade de conquistar mais um título em sua trajetória com a camisa da Juventus, o jovem atacante argentino Paulo Dybala acabou sendo personagem negativo na decisão da Supercopa da Itália diante do arquirrival Milan.
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No duelo que foi realizado na cidade de Doha, no Catar, o jogo no tempo normal acabou em igualdade por 1 a 1, sendo os gols marcados ambos na primeira etapa pelo zagueiro Giorgio Chiellini aos 17 minutos pela Juve e, aos 38, pelo meio-campista do time de Milão, Giacomo Bonaventura.
Nas penalidades, quem se deu melhor foi o Milan no curioso duelo entre o experiente arqueiro de Turim, Gianluigi Buffon, e o jogador rossonero de apenas 17 anos, Gianluigi Donnarumma. Enquanto apenas o italiano com ascendência peruana Gianluca Lapadula teve sua cobrança defendida por Buffon, o croata Mandzukic acertou o travessão e Dybala teve que lidar com uma grande intervenção de Donnarumma.
A situação foi exatamente inversa a vivida pelo avante no ano de 2015 onde, diante da Lazio em Shanghai, na China, Dybala fez um dos gols na vitória por 2 a 0 e conquistaram a taça do torneio.
Com a vitória na Supercopa, os milanistas tentaram ao menos amenizar a última frustração em torneios de mata-mata que havia sido justamente diante da Vecchina Signora. Isso porque, no dia 21 de maio desse ano, o time atualmente dirigido por Vincenzo Montella foi derrotado por 1 a 0 pelo rival do duelo no Oriente Médio.